曾国祥与家人合影2001年,与冯德伦,陈文媛,陈键锋合作主演爱情恐怖电影《幽灵情书》,在片中饰演阿史,这是他的首部电影作品,从而正式进入演艺圈。2002年,出演吴君如,曾志伟,刘德华,梁家辉主演的喜剧电影《金鸡》,在片中饰演一位盲人嫖客,这也是他首次与父亲曾志伟携手合作。2003年,与陈文媛,惠英红,张颖康合作主演恐怖悬疑电影《咒乐园》,在片中饰演女主角昕的好朋友Dan。2004年,与梁靖琪,萧正楠,陈美诗合作主演悬疑刑侦剧《女子刑侦学院》,在剧中饰演深爱女主角杜比的阿Jay,这是他的首部电视剧作品。2005年,与天宫真奈美,黄又南,徐天佑合作主演青春喜剧电影《AV梦工厂》,在片中饰演绰号“胶布”的大学生何宝华。2006年,与杜汶泽,梁洛施,黄秋生合作主演剧情电影《伊莎贝拉》,在片中饰演女主角张碧欣的追求者。2007年,与李彩桦,谷祖琳,董敏莉合作主演爱情电影《
单身部落》,在片中饰演Woody,与陈苑淇和李彩华有多场对手戏。2008年,与古天乐,刘若英,刘一含合作主演家庭情感电影《
一个好爸爸》,在片中饰演鸡仔。艺人曾国祥2009年,与林嘉欣,郑伊健,骆应钧,许志安合作主演爱情电影《
亲密》,在片中饰演自尊心强且极容易受到伤害的推广小组成员John松。2010年,与尹志文共同执导爱情电影《恋人絮语》,这是他首次担任电影导演;同年,凭借电影《恋人絮语》获得“第47届台湾电影金马奖”最佳新导演的提名。2011年,与尹志文联合执导电影短片《指甲钳人魔》,该片是根据彭浩翔的畅销小说《
破事儿》中的同名小说改编的。2012年,客串彭浩翔执导的电影《
春娇与志明》,在片中饰演余春娇的弟弟;同年,出演了古惑仔题材的电影《扎职》,在片中饰演阿祥。2013年,与余文乐,杜汶泽合作主演电影《
飞虎出征》,在片中饰演虾米;同年,与卢海鹏,林雪主演首部以澳门为主题的电影《澳门街》中的单元故事《GoodTake》。2014年,与杜汶泽,袁嘉敏合作主演三级片《3D豪情》;同年,出演了黑帮犯罪题材电影《反贪风暴》,在片中与古天乐,林家栋有对手戏;同年,与周润发,张家辉,刘嘉玲,余文乐合作主演爱情动作电影《
澳门风云2》,在片中饰演被机器人傻强乱抓的警察;同年,出演电影《
金鸡SSS》。2016年9月14日,其执导的青春爱情电影《七月与安生》上映;同年11月,凭借电影《七月与安生》入围“第53届台湾电影金马奖”最佳导演奖;同年11月25日,获得“第11届华语青年影像论坛”年度新锐影人奖。2017年3月,曾国祥凭借电影《七月与安生》荣获香港电影导演会最佳导演奖;同年4月9日,曾国祥凭借电影《七月与安生》获得第36届香港电影金像奖最佳导演奖和最佳新晋导演奖的提名;同年6月18日,获得“第二届微博电影之夜”微博卓越新导演奖;11月22日,获得第14届MAHB年度先生盛典年度港台导演奖。2019年,执导电影《少年的你》。2020年,凭借作品《少年的你》获得第39届香港电影金像奖最佳导演。12月,在浙江卫视推出的演技竞演类励志综艺《我就是演员第三季》中担任“导演考核官”。2021年6月12日,入选“SIFFYOUNGX上海青年影人扶持计划”名单。同年,执导网飞版《
三体》,第一集内容,为全剧奠定基调。