堤真一1999年主演TBS日剧《热血医生》。2006年,凭借电影《
永远的三丁目的夕阳》获得日本电影学院奖最佳男配角。2007年,出演由冈田准一主演的刑侦动作剧《要人警护官》,在剧中饰演警护课第四系机动警护班组长尾形总一郎。2008年,凭借电影《超越巅峰》获得第32届日本奥斯卡最佳男主角。2011年凭借电影《孤高的手术刀》获得日本电影学院奖最佳男主角提名。2013年,出演电影《上帝在巴厘岛》,饰演日本大富豪“老大”。2014年,出演由是枝裕和执导的电影《
海街日记》,饰演护士长女所工作的医院中一名儿科医生。2015年,主演职业剧《危机之神》,这也是他时隔16年再次主演的日剧。2016年,参演铃木雅之生导演的全新原创电影《
本能寺酒店》。2017年,主演1月开播的NTV土九档新剧《超级上班族左江内》;12月2日,主演电视剧《名片游戏》在WOWOW电视台播出。2018年,主演电影《别哭啊赤鬼》。2019年,主演电影《决算!忠臣蔵》。2020年3月20日,出演电影《
试着死了一次》。10月,主演电影《希望》上映。2021年,参演由冈田准一主演的动作喜剧电影《
杀手寓言第二章》,在片中饰演NPO团体社长宇津帆。2021年4月9日,参演的电影《破碎的瞬间》上映。2022年1月,主演的TBS电视剧《
妻子变成小学生》播出,饰演新岛圭介。同年参演电视剧《第一企鹅!》。2023年10月20日,出演的悬疑电影《
坦白你的罪行》上映。