十几岁的时候,赤楚卫二加入了名古屋模特事务所FORMJAPAN,并以“赤楚卫”为艺名从事模特工作。2010年,加入所属事务所的名古屋男子团体IIKEMENNAGOYA,并开始进行舞台公演和各种娱乐节目,之后退出了该团体。2013年,参加Samantha主办的男性模特甄选赛,并获得了最高奖。2014年,加入Tristone娱乐公司。2015年,他开始以“赤楚卫二”为艺名进行演艺活动；7月17日,其出演的个人首部电视剧《表参道高校合唱部！》播出,从而作为演员出道；9月19日,他参演的由桐谷美玲主演的漫改爱情电影《女主角失格》上映；10月7日,其出演的网络剧《AKB恐怖夜肾上腺素之夜》播出；11月7日,他参演的由千叶雄大,松井爱莉主演的爱情电影《通学电车》上映；11月21日,其出演的由中川大志,森川葵主演的爱情电影《通学途中》上映。赤楚卫二2016年1月15日,其出演的由绫濑遥主演的科幻悬疑剧《
别让我走》播出；4月8日,他参演的漫改舞台剧《黑子的篮球THEENCOUNTER》开演,在剧中饰演桐皇学园高校的成员樱井良；9月21日,其出演的由中谷美纪主演的悬疑剧《
模仿犯》播出；9月,参演舞台剧《露出狂》；10月1日,其出演的由福山雅治主演的悬疑片《
独家新闻》上映；12月16日,他参演的由水川麻美主演的网络剧《东京女子图鉴》播出；12月20日,其出演的由多部未华子,高桥一生主演的圣诞特别剧《
原以为命中注定的恋爱不会发生在我身上》播出。2017年2月25日,其出演的漫改爱情片《今天的吉良同学》上映；4月7日,其出演的特摄剧《假面骑士Amazons第二季》播出,在剧中饰演17岁的高中生长濑裕树；4月23日,他参演的由绫野刚主演的科幻爱情剧《弗兰肯斯坦之恋》播出；6月,其出演的漫改舞台剧《黑子的篮球OVER-DRIVE-》开演；9月3日,赤楚卫二与犬饲贵丈共同出演的特摄剧《假面骑士Build》播出,在剧中饰演假面骑士Cross-Z的变身者,原格斗家的青年万丈龙我,从而获得一定的关注；12月9日,他参演的特摄片《假面骑士平成世代FINALBuild&EX-AIDwith传说骑士》上映。赤楚卫二2018年8月4日,他参演的特摄片《剧场版假面骑士创骑合而为一》上映；9月2日,其出演的特摄剧《假面骑士ZI-O》播出；11月29日,参演舞台剧《民众之敌》；12月22日,他参演的特摄片《假面骑士：平成世代FOREVER》上映。2019年1月19日,他参演的由坂口健太郎主演的律政剧《Innocence冤罪律师》播出,在剧中饰演工作上失误很多,但实际上是有钱人的儿子石和德则；4月18日,其出演的犯罪悬疑剧《科搜研之女第19季》播出；4月24日,他主演的原创特摄影像《
BuildNEWWORLD假面骑士Cross-Z》发售；7月4日,其出演的由小池荣子主演的电视剧《我分享了丈夫》播出；11月27日,他参演的原创特摄影像《BuildNEWWORLD假面骑士Grease》发售；12月5日,赤楚卫二与马场富美加共同主演的爱情剧《老师,你不知道吗》播出,在剧中饰演即使被女朋友无视也处理的游刃有余,极具人气和魅力的理发师城户理一,这是他主演的个人首部电视剧；12月16日,他主演的电视剧《恐慌广告》播出。2020年4月5日,他参演的由斋藤飞鸟主演的漫改校园喜剧《
别对映像研出手！》播出,在剧中饰演机器人研究部成员小林；4月26日,其出演的由中村伦也主演的悬疑推理剧《
美食侦探明智五郎》第三集播出；5月29日,他参与配音的动画电影《恋途未卜》上映；6月16日,他参演的由吉川晃司主演的悬疑推理剧《侦探由利麟太郎》播出,在剧中饰演青年实业家五月翔太；8月14日,他与滨边美波,北村匠海等共同出演的漫改校园爱情电影《恋途未卜》上映；9月25日,其出演的漫改校园喜剧片《别对映像研出手！》上映；10月8日,他主演的漫改爱情剧《到了30岁还是处男,似乎会变成魔法师》播出,在剧中饰演到了30岁还保有处男之身,因此获得了“只要接触就能读取人心的魔法”的安达清；11月2日,其出演的医学刑侦剧《监察医朝颜2》播出,在剧中的第13集中饰演事件的关键线索人物宫田市郎；11月20日,他参演的电影《ヤウンペを探せ!》上映；11月28日,发售首本个人写真集《A》；12月5日,其出演的由吉田羊主演的罪案剧《铁证悬案～真实之门～第三季》播出。2021年1月13日,其出演的爱情喜剧《我家的女儿,交不到男朋友！！》播出,在剧中饰演人气乐队“silentknife”的主唱YUTO；2月5日,获得微博群英会年度微博日本话题男演员奖；3月22日,他参演的电视剧《白鹰雨音的搜查档案》播出,在剧中饰演仰慕主人公白鹰并和蔼可亲的新人刑警兔束晋作；7月6日,他与中岛健人,小芝风花等共同出演的电视剧《她很漂亮》播出；同年,出演《世界奇妙物语》21秋季特别篇,并出演奇幻电影《妖怪大战争守护者》。10月,出演由江口纪子主演的富士台黄金时段原创日剧《SUPERRICH》,饰演穷学生春野优；参演电视剧《超富》。2022年,参演电视剧《
擅入寄居者》；4月8日,主演的电影《到了30岁还是处男,似乎会变成魔法师》上映；7月,参演电视剧《石子和羽男-这样的事也要起诉？-》。10月3日,出演2022年度后期NHK连续剧小说《舞翔长空！》。2023年3月,木村拓哉主演4月富士台月九剧《风间公亲－教场0－》宣布追加赤楚卫二。4月,参演剧目《PendingTrain-8点23分,明天和你》。4月10日,出演的《风间公亲－教场0－》开播。7月,主演日本电视台水十剧《向这儿看向井君》,饰演主人公向井悟。7月2日,Netflix惊悚喜剧《僵尸100～在成为僵尸前要做的100件事～》发布首支预告片,赤楚卫二在剧中饰演上班族秋良。7月12日,主演的《向这儿看向井君》开播,首集收视率6.0%,在剧中饰演公向井悟。8月3日,主演的电影网飞电影《僵尸百分百～变成僵尸前想做的100件事～》上映,饰演天道辉。
